董其昌才溢文敏，通禪理、精鑒藏、工詩文、擅書畫及理論。他是海內文宗，執藝壇牛耳數十年，是晚明最杰出、影響最大的書畫家。董其昌的繪畫長于山水，注重師法傳統技法，追求平淡天真的格調，講究筆致墨韻，墨色層次分明，拙中帶秀，清雋雅逸。《畫史繪要》評價道：“董其昌山水樹石，煙云流潤，神氣俱足，而出于儒雅之筆，風流蘊藉，為本朝第一。”董的繪畫對明末清初的畫壇影響很大，并波及到近代畫壇。一直以來，董其昌的作品都是海內外大收藏家尋覓的目標。

　　董其昌精收藏，曾珍藏董源4幅山水《瀟湘圖》、《溪山行旅圖》、《龍宿郊民圖》、《夏山圖》，并以“四源堂”名齋，還有精選李思訓《蜀江圖》、《秋江待渡圖》，董源《征商圖》、《云山圖》、《秋山行旅圖》，巨然《山水圖》，范寬《雪山圖》、《輞川山居圖》，李成《著色山圖》，郭忠恕《輞川山居圖》，江貫道《江居圖》，趙大年《夏山圖》，趙子昂《洞庭二圖》、《高山流水圖》，王蒙《秋山圖》，《宋人冊頁》等18幅。從中可以看出，董其昌的收藏足以令其傲視當代。

　　董其昌的書法成就也很高，董的書法以行草書造詣最高，他對自己的楷書，特別是小楷也相當自負。董其昌雖處于趙孟頫、文征明書法盛行的時代，但他的書法并沒有一味受這兩位書法大師的左右。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風，自成一體，其書風飄逸空靈，風華自足。筆畫園勁秀逸，平淡古樸。用筆精到，始終保持正鋒，少有偃筆、拙滯之筆;在章法上，字與字、行與行之間，分行布局，疏朗勻稱，力追古法。用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙。書法至董其昌，可以說是集古法之大成，“ 六體”和“八法”在他手下無所不精，在當時已“名聞外國，尺素短札，流布人間，爭購寶之。”(《明史·文苑傳》)。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的書為宗法，倍加推崇、偏愛，甚而親臨手摹董書，常列于座右，晨夕觀賞。康熙曾為他的墨跡題過一長段跋語加以贊美：“華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行于褚墨間，非諸家所能及也。每于若不經意處，豐神獨絕，如清風飄拂，微云卷舒，頗得天然之趣。 嘗觀其結構字體，皆源于晉人。蓋其生平多臨《閣帖》，于《蘭亭》、《圣教 》，能得其運腕之法，而轉筆處古勁藏鋒，似拙實巧。……顏真卿、蘇軾、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晉人。趙孟頫尤規模二王。其昌淵源合一，故摹諸子輒得其意，而秀潤之氣，獨時見本色。草書亦縱橫排宕有致，朕甚心賞。其用墨之妙，濃淡相間，更為絕。臨摹最多， 每謂天姿功力俱優，良不易也。”據說，康熙還親自臨寫董書，致使董書得以風靡一時，出現了滿朝皆學董書的熱潮。一時追逐功名的士子幾乎都以董書為求仕捷徑。 在康熙、雍正之際，他的書法影響之深，是其他書法家無法比擬的。

　　董其昌的書法，歷來評說褒貶不一。褒者傾其溢美之詞，清代著名學者、書法家王文治《論書絕句》稱董其昌的書法為“書家神品”。謝肇稱其“合作之筆，往往前無古人”。周之士說他“六體八法，靡所不精，出乎蘇，入乎米 ，而豐采姿神，飄飄欲仙”。但對董其昌的批評者也很多，包世臣、康有為最為激烈。包世臣云：“行筆不免空怯”。康有為《廣藝舟雙楫》諷刺道：“香光(董其昌)雖負盛名，然如休糧道士，神氣寒儉。若遇大將整軍厲武，壁壘摩天，旌旗變色者，必裹足不敢下山矣!”

　　董其昌走上書法藝術的道路，出于一個非常偶然的機會。起因是在考試時書法不好,遂發憤用功自成名家。這在他的《畫禪室隨筆》有所記述，其中還自述學書經過：他在十七歲時參加會考，松江知府衷貞吉在批閱考卷時，本可因董其昌的文才而將他名列第一 ，但嫌其考卷上字寫得太差，遂將第一改為第二，同時將字寫得較好些的董其昌堂侄董源正拔為第一。這件事極大地刺激了董其昌，自此鉆研書法。董其昌回憶說：“郡守江西衷洪溪以余書拙置第二，自是始發憤臨池矣。初師顏平原 (真卿)《多寶塔》，又改學虞永興(世南)，以為唐書不如魏晉，遂仿《黃庭經》及鐘元常(繇)《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《丙舍帖》。 凡三年，自謂逼古，不復以文征仲(征明)、祝希哲(允明)置之眼角。”這段話中可以看出董其昌幾乎學習研究了以前絕大部分名家，從鐘王到顏、柳，從懷素到楊凝式、米芾，直至元代的趙孟頫。

　　董其昌沒有留下一部書論專著，但他在實踐和研究中得出的心得和主張，散見于其大量的題跋中， 董其昌有句名言：“晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。”這是歷史上書法理論家第一次用韻、法、意三個概念劃定晉、唐、宋 三代書法的審美取向。這些看法對人們理解和學習古典書法，起了很好的闡釋和引導作用。董其昌一生勤于書畫，又享高壽，所以傳世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》《三世誥命》《草書詩冊》《煙江疊嶂圖跋》《倪寬贊》《前后赤壁賦冊》等。

　　◇ 藝術特色 ◇

　　董其昌是中國書法史上極有影響的大家之一，其書法風格與書學理論對后世產生了重大的影響。 明末書評家何三畏稱董其昌的書法：“天真爛漫，結構森然，往往有書不盡筆，筆不盡意者，龍蛇云物，飛動腕指間，此書家最上乘也。”在趙孟俯嫵媚圓熟的“松雪體”稱雄書壇數百年后，董其昌以其生秀淡雅的風格，獨辟蹊徑，自立一宗，亦領一時風騷，以致“片楮單牘，人爭寶之”，“名聞外國”，為中外文化交流增添了光輝。

　　“瀟灑生動”的山水畫他特別講求用墨的技巧，水墨畫兼擅潑墨、惜墨的手法，濃淡、干濕自然合拍，著墨不多，卻意境深邃，韻味無窮;無須炫異矜奇，而真氣橫溢，充塞紙間。董其昌的設色山水，或用楊升沒骨法，從彩筆代替墨筆，完成線條、輪廓、鉤、勒、皴、擦，盡態極妍，不為刻畫;或仿黃公望的淺絳法，參以趙大年、趙孟俯的青綠法，別樹一格，層次分明，淡雅清新，生機盎然。

　　董其昌作畫強調寫意，使綺麗多姿的山水更富有浪漫主義的色彩。尤其是他兼長書法、詩文，每每繪完山水，題以詩文，行楷簇簇如行蠶，閃閃如迅霆飛電，全圖詩、書，畫相映成趣，和諧一致，更富有抒情意境。董氏的創作，因而成為文人畫追求意境的典范。 如《遙峰潑翠圖》，整個畫面不過是干遠景而已，筆墨也很簡單，但神韻、骨力俱足。畫面的前部作一隅坡腳，綴以數塊荒石。坡腳上有三株老樹，交錯而立。中間一株是夾葉樹，稍事勾勒，卻枝葉備見;旁邊兩株的樹葉，則充分發揮潑墨的作用，左以直抹示盤曲，右以橫點示傲岸，濃淡相間，一派生機。畫面上部以淡墨一抹而就，遠山橫貫，僅見輪廓隱人天際，山體卻茫茫然，仿佛煙嵐縈繞，雄渾無比。作者再用濃墨在一片淡遠的景色中，染出幾處高低錯落的樹葉，遠近有致，層次豐富，煙云流動，充塞渚岸。左側繪有小坡，坡上以橫墨抹出數株直樹。中間汪洋大水，不施筆墨，而萬頃湖面浩瀚無涯之氣勢躍然紙上。此圖長225厘米，寬75厘米，如此大幅立軸，只寥寥地布置些近樹遠山，就把握住整個畫面峰遙、水闊、樹翠的神情。這正是董其昌巧妙地運用“王洽潑墨，李成惜墨，兩家合之，乃成畫訣”(見圖上自題)的結果。全幅似疏似漏，但沒有照應不到的地方，用筆爽利遒勁，又含蓄靈秀，純以墨色氣勢的潤澤、醒目而動人遐思。如不是熟練地掌握“空處有畫”的本領，就不會有這樣高明的布局。有人認為這是董其昌從“寬能走馬、密不通風”的書體結構中觸悟而得，這并不是沒有道理的。整幅立軸不設色，但面貌清麗，有咫尺千里之勢，給人以遠深寧靜的感覺。

　　再如他暮年所作《關山雪霽圖》，山巒林壑，綿延無際。右方重巒疊嶂，氣勢沉雄。中間幽壑重重，峭壁矗立，村落、叢林、流泉、山徑，錯落有致，雜而不亂;大江曲折跌宕其間，雖有干巖萬壑，亦無窒礙不通的感覺。左方云煙彌漫，浸淫樹石，路遙山重，隱人微茫，深遠莫測，意味不盡。圖中以渴筆鉤勒峰巒山石，皴擦的運用極其準確、靈活，而線條流走輕快，疏密得宜。山岡陵石的凹凸明暗，則以橫點巨苔，配上淡墨直皴的層層渲染來加以完成，技巧純熟，無懈可擊。意境樸厚深邃，很有“千山鳥飛絕，萬徑人蹤滅”的詩意。全圖用筆老辣生拙，骨力練達，墨氣鮮潤，絕去甜俗，以疏曠之筆，畫出凝寒淡遠的景致。卷尾數行行楷跋文，書體娟秀剛勁，更使此圖富有書卷氣，爽朗瀟灑，自具風格。